Expérience de synthèse d'un arôme artificiel

        Afin de mieux comprendre les mécanismes chimiques de synthèse de molécules aromatiques, nous avons tenté de produire un esther (molécule aromatique) à l'odeur de rhum, le méthanoate d'éthyle (H6O2C3), à partir d'acide méthanoïque (acide formique - CH2O2) et d'éthanol (C2H6O) en utilisant l'acide sulfurique comme catalyseur (il favorisera la réaction sans être lui-même un réactif).  Voici le protocole retenu :

        Nous avons introduit successivement 20 mL d'acide méthanoïque pur (en réalité, nous avons recherché la meilleure concentration disponible en laboratoire, c'est-à-dire 90%), 30 mL d'éthanol pur (la concentration maximale disponible était de 95%), quelques gouttes d'acide sulfurique pur (concentration de 92%) et quelques petite pierres ponces qui favorisent l'ébullition.

Réaction

L'équation de la réaction chimique mise en oeuvre ici

        Nous avons alors placé la solution sous ébullition douce dans un montage de distillation fractionnée :

Montage

Montage de distillation fractionnée utilisé (cliquer pour agrandir)

 

        Lors de la récupération de distillat, la température des vapeurs était de 55°C, température d'ébullition du méthanoate d'étyle, esther résultant de la réaction des deux substances citées plus haut, qui ont une température d'ébullition plus élevée (100°C pour l'acide méthanoïque et 79°C pour l'éthanol). Le distillat était donc presque uniquement composé de l'esther synthétisé. lorsque la température des vapeurs a commencé à augmenter à nouveau, signifiant l'épuisement de tout le méthanoate d'éthyle, nous avons coupé le chauffe-ballon.

        Nous pouvons, à l'aide de l'équation de la réaction et des informations relatives aux volumes de réactifs utilisés, composer le tableau d'avancement de la réaction. L'acide méthanoïque étant concentré à 90% de la masse, on n'aura que 90% du poids des 20 mL enployés. L'éthanol pur ne représente également que  95% de la masse des 30 mL employés. La masse volumique de l'acide méthanoïque étant de 1,22 g.cm-3, et celle de l'éthanol de 0,79 g.cm-3, on peut calculer la quantité de matière de chacun des deux réactifs. de plus. On a également de l'eau (H2O) au départ, car les deux réactifs étaient dilués dans ce produit. L'eau a une masse volumique de 1 g.cm-3, et compose 10% du poids du premier réactif et 5% du poids du second.

(VCH2O2 = 20 cm3    \    VC2H6O = 30 cm3)  

et    (MCH2O2 = MC2H6O = 46 g.mol-1    \    MH2O = 18 g.mol-1)

n = (m*C) / M     et      m = Mv*V     donc     n = ((Mv*V*C) / M)    donc :   

nCH2O2 = (1,22*20*90%) / 46 = 0,48 mol    \    nC2H6O = (0,79*30*95%) / 46 = 0,49 mol

On a aussi nH2O = ((1*20*10%)+(1*30*5%)) / 18 = 0,19 mol

 

Tableau d'avancement

Ici, l'acide méthanoïque est le réactif limitant, mais les quantités sont en réalité presque équivalentes (cliquer pour agrandir)

 

        (m = n*M) donc selon ce tableau, on devrait obtenir 22 g de méthanoate d'éthyle, et 11,88 g d'eau. Nous avons effectivement, à la fin de l'expérience, pu peser une solution  d'environ 33 g, qui sentait le rhum, odeur signalant la présence de l'esther qu'est le méthanoate d'éthyle (H6O2C3).

 

Créer un site gratuit avec e-monsite - Signaler un contenu illicite sur ce site